Todos los pronósticos ubican al huracán María impactando directamente a Puerto Rico. La Isla no experimenta un fenómeno cuyo ojo haya entrado directamente a tierra hace 19 años. El último huracán cuyo ojo entró directamente a Puerto Rico fue Georges en el año 1998.
El sistema, de categoría 3, entró al país el 21 de septiembre de 1998, pero no fue hasta el día siguiente que se comenzó a conocer la gravedad de sus daños. El 22 de septiembre que se dejó sin efecto el aviso de huracán para Puerto Rico por Georges y se empezaron a contabilizar los daños que al final se estimaron en casi dos mil millones de dólares. La Agencia Federal de Emergencia (FEMA) estuvo activamente trabajando en la isla durante meses. Toldos azules se observaban en techos a través de todo Puerto Rico, luego del huracán, pues la agencia los brindó como ayuda a las familias que el huracán les había llevado el techo.
El ojo de Georges entró a la Isla a las siete de la noche del lunes 21 de septiembre de 1998 por los municipios de Yabucoa y Humacao con vientos sostenidos de 115 millas por hora y ráfagas de 150 millas por hora. No fue hasta las 9:00 de la noche que ya todo el ojo del huracán estaba sobre Puerto Rico. Hubo daños en toda la Isla, pero a nivel de devastación en los municipios de la zona central como Cayey, Aibonito, Coamo, Villalba, Juana Díaz, Barranquitas, Orocovis, Ciales y Jayuya donde —por la altura— se reportaron vientos sostenidos de entre 125 y 130 millas por hora y ráfagas de hasta 165 millas por hora .
Ya para la 1:30 de la madrugada del día siguiente, el ojo de Georges había salido por la zona de Cabo Rojo y Mayagüez.
Georges fue la séptima tormenta tropical, el tercer huracán y el primer huracán de una categoría 3, de la temporada de huracanes del Atlántico de 1998. Aunque entró como categoría 3 a Puerto Rico, salió como categoría 2.
Los daños a la infraestructura y a la agricultura fueron catastróficos. El 96 % de los abonados de la Autoridad de Energía Eléctrica se quedó sin servicio, mientras que 75 % de los clientes de la Autoridad de Acueductos y Alcantarillados también se quedaron sin agua. La recuperación de ambos servicios fue lenta. Más de la mitad del sistema de postes y cables eléctricos y telefónicos quedó en el piso. completamente destruidos por los vientos arrazadores de Georges.
Unas 29,107 personas se refugiaron en distintos albergues a través de toda la Isla.
La entonces primera dama de Estados Unidos, Hillary Clinton visitó la Isla luego del impacto del huracán. El gobernador en la época era Pedro Rosselló.
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